К ним относятся ацилаланины — металаксил (ридомил, апрон, ацилон), беналаксил (галбен), фуралаксил (фонгарид); бутиролактоиы — офурас (милфурам), ципрофурам (виникур, SN 78314); оксазолидиноны — оксадиксил (сандофан).
Фунгициды этой группы предназначены в основном для защиты растений от ложной мучнистой росы, или пероноспороза, и питиозных корневых гнилей. Обладают системным действием при применении в весьма низких дозировках. Ингибируют синтез всех видов РНК, хотя место воздействия не установлено. Металаксил и офурас активнее подавляют РНК.
После применения в течение 2 лет в Израиле на растениях огурца в теплицах обнаружены устойчивые к металаксилу штаммы возбудителя пероноспороза, а в Нидерландах и Ирландии — резистентные формы возбудителя фитофтороза картофеля в полевых условиях. Однако в странах, где металаксил использовали в смеси с контактными фунгицидами, резистентность к нему у этих грибов не обнаружена (Moron, Urech, 1988). В таблице 5 показаны данные мониторинга резистентных к фениламидам штаммов возбудителя фитофтороза картофеля, который был проведен в Нидерландах в 1980-1985 гг. (Davidse е. а., 1987).
Не выявлено корреляции между числом обследованных посадок и числом полей, где обнаружены резистентные штаммы. Это означает, что устойчивость у возбудителя фитофтороза картофеля к фениламидам не является константой. Уровень резистентности не увеличился во времени от применения фениламидов.
В Нидерландах с 1981 по 1985 г. в популяциях возбудителя фитофтороза картофеля (Cooke, 1986) число резистентных штаммов варьировало из года в год от 9 до 49 %. При этом устойчивые к фениламидам штаммы обнаруживались и на полях, которые не обрабатывали фунгицидами этой группы, а только контактными препаратами. Появление резистентных штаммов не снижало эффективности фениламидов при защите картофеля от фитофтороза.
На всей обследованной площади посадок картофеля в Швеции в 1985г. преобладали формы возбудителя фитофтороза картофеля, устойчивые к металаксилу (Olvang, 1987). Важно отметить, что резистентные к металаксилу штаммы этого гриба формировались в Дании даже при обработке комбинированным препаратом металаксила с манкоцебом (ридомил MZ) (Holm, 1987).
В бывшем СССР металаксил-резистентные штаммы возбудителя фитофтороза картофеля обнаружены в основном в Прибалтике (Вильнюсский район Литвы и Харьюсский район Эстонии), где препарат использовался наиболее интенсивно (Воробьева, Жемякина, 1988).
Отмечены случаи устойчивости к металаксилу у возбудителей пероноспороза на крестоцветных культурах, табаке, огурце, салате, а также у возбудителей питиозной гнили на тепличных растениях и газонных травах. Наибольшие потери урожая салата, вызванные резистентными к металаксилу штаммами Bremia lacucae, зарегистрированы в Калифорнии (Grue, 1988).
Фунгициды фениламиды имеют приблизительно одинаковый механизм действия. В связи с этим, как правило, фитопатоген, развивший устойчивость к одному из фунгицидов этой группы, становится резистентным к аналогичным веществам. Показана фунгицидность фениламидов для чувствительного и резистентного к металаксилу штаммов грибов рода фитофтора, которая характеризует перекрестную резистентность (Oros, 1987).
У металаксил-резистентных штаммов перекрестная устойчивость обнаружена в основном к ацилаланинам, к которым относится и металаксил, но не к бутиролактонам — офурасу и ципрофураму. Это можно объяснить недостаточно высокой степенью резистентности к металаксилу и неполной идентичностью механизма действия двух групп фениламидов.
Иная картина наблюдалась при изучении перекрестной устойчивости металаксил-резистентных штаммов, обладающих высокой степенью устойчивости.
При высокой степени резистентности к металаксилу (> около 200х) четко проявляется устойчивость к офурасу. В то же время цимоксанил, относящийся к другой группе системных фунгицидов, и контактные фунгициды — протиокарб, манкоцеб, фентинацетат (оловосодержащий препарат), а также хлорталонил защищали картофель от фитофтороза, вызванного как чувствительными, так и резистентными к металаксилу штаммами, примерно в одинаковой степени, т. е. перекрестная устойчивость к этим препаратам не проявлялась. Металаксил-чувствительный штамм СН20/80 был примерно в 10 раз чувствительнее к фентинацетату, чем так же чувствительный штамм IPL233/80.
Перекрестная резистентность не обнаруживалась у металаксил-устойчивых штаммов к фосэтилалюминию, цимоксанилу и фолпету.
Ранее сообщалось (Clerjeau е. а., 1984) об отсутствии перекрестной устойчивости у металаксил-резистентных штаммов возбудителя фитофтороза и милдью винограда к фосэтилалюминию, возбудителя фитофтороза к этридиазолу, пропомокарбу и цимоксанилу и о перекрестной резистентности к офурасу, оксадиксилу и ципрофураму (Sheila е. а., 1984). При испытании методом листовых дисков пять резистентных к металаксилу штаммов P. viicola были в разной степени перекрестно устойчивы к беналаксилу, офурасу, оксадиксилу и ципрофураму.
Проблема конкурентоспособности металаксилрезистентных и металаксил-чувствительных штаммов рассмотрена на примере возбудителя фитофтороза картофеля (Cohen е. а., 1988) и пероноспороза огурца (Cohen е. а., 1983). Установлено, что металаксил-резистентные штаммы высококонкурентны по отношению к чувствительным.
Выше указывалось, что фунгициды из группы фениламидов ингибируют синтез РНК в клетках фитопатогенных грибов. Металаксил, ципрофурам, беналаксил и оксадиксил подавляли РНК чувствительных к ним штаммов Ph. megasperma f. sp. medicaginis и Ph. infesans в концентрации 1 мкг/мл соответственно на 80 и 40 %. При увеличении концентраций фунгицидов ингибирование оставалось на том же уровне. Это показывает, что ингибируется только часть биосинтеза РНК. Биосинтез РНК у резистентных штаммов этих грибов не полностью подавлялся металаксилом и оксадиксилом даже в концентрации 200 мкг/мл.
Активность эндогенной РНК-полимеразы у чувствительных штаммов Ph. megasperma была подавлена фениламидами в концентрации 0,1 мкг/мл, а у резистентных не ингибировалась фунгицидами в концентрации 100 мкг/мл (Oros, 1987). Данные таблицы 9 характеризуют влияние четырех фениламидных фунгицидов на рост мицелия, поглощение уридина и включение его в РНК природного и металаксил-резистентного штаммов Ph. megasperma (Davidse, 1987). Можно видеть наличие перекрестной устойчивости у металаксил-резистентного штамма к другим фениламидам, а также влияние фунгицидов на биосинтез РНК.
В наибольшей степени металаксил-резистентный штамм подавлял беналаксил, по-видимому, за счет ингибирования биосинтеза РНК или вторичного механизма действия, который проявляется только при высокой концентрации препарата. Беналаксил также ингибировал поглощение уридина и включение его в РНК как у чувствительного, так и у резистентного штаммов. Металаксил и оксадиксил не угнетали поглощение уридина, а ципрофурам хотя и проявлял некоторый эффект, но значительно меньший, чем беналаксил.
Сходные результаты были получены при изучении чувствительных и металаксил-устойчивых изолятов Ph. infesans. Беналаксил ингибировал поглощение уридина у обоих штаммов, а ципрофурам не подавлял поглощение уридина, но сильно влиял на его включение в РНК резистентного к металаксилу штамма. Металаксил и оксадиксил не влияли на поглощение уридина, а также на включение его в РНК резистентного штамма, но активно угнетали эти процессы у чувствительного к металаксилу штамма.
Известно несколько природных рас возбудителя фитофтороза картофеля Ph. infesans, различающихся по вирулентности. Не исключается возможность возникновения резистентности к металаксилу за счет подавления чувствительных рас и выживания рас с повышенной устойчивостью. Ниже показана избирательная чувствительность некоторых рас возбудителя фитофтороза картофеля к металаксилу.
Наиболее вынослива к действию металаксила раса 1.2.3.4.5.7.10, наиболее чувствительна — 1.2.3.4.
Резистентность к фениламидам преодолевается использованием их в смеси с контактными фунгицидами, а также чередованием с другими фунгицидами (Sachewiez, 1987). Существуют специальные программы, заводского изготовления. По нашему мнению, эта рекомендация которые учитывают тактику и стратегию защиты растений от болезни недостаточно обоснована.
типа ложной мучнистой росы. Так, в нашей стране химической промышленностью выпускается комбинированный препарат метирамаметалаксилом (арцерид). Он подавляет металаксил-резистентные штаммы Ph. infesans в течение 12 суток (Козловский, Супрун, 1989).
Для успешного применения металаксила и других фениламидов в нашей стране необходимо решить научно-организационные вопросы, наладить действенный мониторинг резистентности по зонам и регионам, как это, например, сделано в Нидерландах, и разработать специальные программы для предотвращения образования резистентных штаммов.
Известны и другие смесевые препараты, содержащие фунгициды из производных фениламида и контактные препараты, применение которых в определенной степени решает задачу предотвращения возникновения резистентности.