Факультет

Студентам

Посетителям

Фунгициды из групп углеводородов

Тема: Фунгициды  

Углеводороды, как и нитросоединения, — это небольшая группа фунгицидов, ассортимент которых мало расширяется за счет новых препаратов.

Наиболее чувствительны к ним возбудители белой и серой гнилей, а также голубой плесени.

Бифенил (дифенил, лимонен, фенилбензол). Относится к группе ароматических углеводородов. Бесцветные чешуи, т. пл. 70,5 °С, т. кип. 256,1 °С, нерастворим в воде, растворяется в большинстве органических растворителей. Малотоксичен, ЛД50 оральная для крыс 3,28 мг/кг. Содержание в воздухе паров более 0,005 мг/л опасно для человека при длительном вдыхании. Допустимое среднесуточное поступление в организм человека 0,125 мг/кг. Остаточные количества определяют с помощью УФ-спектрометрии, ГЖХ или ЖХ под высоким давлением.

Подавляет рост мицелия и спороношение плесневых грибов, вызывает набухание и разрыв клеток и митохондрий. Индуцирует митотическую нестабильность, нарушает биосинтез нуклеиновой кислоты, липидов, а также формирование клеточных стенок. Эти воздействия связаны с избыточным образованием активных кислородных.

Подавление мицелия на агавизованной питательной среде некоторыми ароматическими углеводородами и нитросоединидями, СК50, мг/л (Lyr, 1987а) группировок в клетках грибов под влиянием фунгицида. Предполагается, что бифенил индуцирует синтез липидных пероксидаз и антиоксидантов, например а-токоферола (Leroux, Friz, 1988).

Предназначен для пропитки бумаги, используемой для обертывания плодов цитрусовых, в целях прэдотвращенил развития плесневых заболеваний во время хранения и транспортировки.

Брсиотах, бронопол, бронокот; 2-бром-2-нитропропан-1,3- диол (фирма «Ыеринг»). Относится к группе алифатических нитросоединений. Бесцветное, палевое или желто-коричневое твердое вещество, т. пл. 130 С, давление паров при 20 °С 1,7 мПа. При 22 °С в воде растворяется 25%, хорошо растворим в ацетоне, 2-метоксиэтаноле, этиловом спирте. Слегка гигроскопичен, но при хранении в соответствующих условиях стабилен, разрушается в алюминиевой таре, устойчив в луженой.

Высоко- или среднетоксичен, ЛД50 оральная для крыс 180- 400 мг/кг, мышей 270-400, собак 250, кожно-резорбтивная для крыс более 1600 мг/кг. Однократное нанесение 0,5 %-ного водного раствора на неповрежденную кожу кроликов не вызывает раздражения, повторное приводит к слабому раздражению; 1 %-ный водный раствор незначительно раздражает глаза кролика. Острая ингаляционная ЛД50 (6 ч) для крыс более 5 мг/л воздуха. При скармливании с пищей в дозе 1000 мг/кг корма в течение 72 дней у крыс не отмечено отрицательных последствий. Не тератогенен. Относится ко II классу опасности.

Остаточные количества определяют с помощью ГЖХ. Предложен метод фотометрического измерения в воздухе рабочей зоны (Холматов, Соловьева, 1984).

ПДК в воде водоемов санитарно-бытового назначения 5,0 мг/л, в воздухе рабочей зоны 1,0 мг/м3. ОДК в почве 0,5 мг/кг. Наличие остаточных количеств в хлопковом масле не допускается.

Бактерицид, проявляет бактериостатические свойства в отношении широкого спектра фитопатогенных бактерий.

Препаративные формы: 12 и 8 % д., 80 % в. р. к. В дозе 6-7 кг/т рекомендован для опудривания семян хлопчатника в целях защиты от гоммоза. Эффективен против бактериозов, включая бактериальный ожог плодовых (Е. amylovora). Не фитоциден. Известен комбинированный препарат с катаном для обработки семян хлопчатника.

Гексахлорбензол (ГХБ, антикари, нобунд, перхлорбензол); 1,2,3,4,5,5-гексахлорбензол. Ароматический углеводород. Белые кристаллы, т. пл. 220-226 С, давление паров при 20 °С 1,46 мПа. Почти нерастворим в воде и холодном этаноле, растворяется в органических растворителях (в бензоле только при нагревании). Стабилен под действием света, кислот и щелочей.

Малотоксичен, ЛД50 оральная: для крыс 10 г/кг, для морских свинок более 3 г/кг, может слабо раздражать кожу. При случайном попадании в организм вызывает повреждение кожи у людей. Раздражает слизистые. Во многих странах запрещено сухое протравливание зерна, а также использование или наличие остаточных количеств препарата.

По данным УкрНИИГИНТОКС, ЛД50 оральная для лабораторных животных 1,7-4 г/кг. Сильно кумулируется, включается в цепи питания. Остаточные количества определяют с помощью ГЖХ или ТСХ (в хлопковых шротах) (Балова и др., 1977).

Фунгицид защитного контактного действия. Высокоизбирателен в отношении головневых болезней зерновых (кроме пыльной головни пшеницы и ячменя). Подавляет не только семенную, но и почвенную инфекцию. Пары тормозят прорастание спор головни, особенно карликовой.

Препаративные формы: 30, 20, 15 и 10 % д. или порошок. Предназначен для протравливания семян от твердой головни (Tiileda riici, син. Т. caries, Т. foeida), карликовой головни (Т. conroversa) пшеницы и твердой, или мокрой, голозкк ржи (Т. cecalis), 2 кг/т. Для защиты от карликовой головни пшеницы опыливают почву из расчета 10 кг/га до или после появления всходов. В почве сохраняется до 40 дней. Обнаружены резистентные формы Т. caries, имеющие перекрестную устойчивость к квинтоцену, имазалилу и гидантоину (Scorda, 1977). При протравливании семян совместим с фосфоробактерином. Почти утратил практическое значение.

Известно несколько комбинированных препаратов на основе гексахлорбензола: воронит С, содержащий 25 % ГХБ и 3 % фуберидазола; препарат с аналогичной рецептурой, включающий 25 % антрахинона; гаммагексан, содержащий 30 % ГХБ и 20 % гамма-изомера ГХЦГ; меркурбензол — 20 % ГХБ и 1 % ЭМХ; меркургексан — 20 % ГХБ, 1 % ЭМХ и 12 % гамма-изомера ГХЦГ; цересан-гамма М — 10 % ГХБ, 1,75 % ртути в виде метоксиэтилмеркурсиликата, 25% антрахинона и 20 % гамма-изомера ГХЦГ.

Гаммагексан — механическая смесь, содержащая 30% гекса-хлорбензола и 20 % гамма-изомера ГХЦГ. Физико-химические свойства и санитарно-гигиенические характеристики те же, что у гексахлорбензола. Гамма-изомер ГХЦГ высокотоксичен.

Инсектофунгицид контактного действия для протравливания семян.

Препаративная форма: 50 % с. п. Используется для протравливания семян пшеницы против твердой головни и почвообитающих вредителей, ржи против стеблевой головни и почвообитающих вредителей,

2кг/т; семена обрабатывают водной суспензией или с увлажнением, 10 л воды/т. Совместим с препаратами для обработки семян, а также с фосфоробактерином.

Квивтоцев, террахлор (авикол, ботрилекс, брассикол, еартид, квинтокс, кобу, кобутол, криптонол специал Е, пентаген, полтеррафин, ПХНБ, терраклор, тилкарекс, тритизан, фозолан); пентахлор — нитробензол. Относится к группе ароматических нитросоединений. Чистый продукт — игольчатые бесцветные кристаллы, т. пл. 146 С, давление паров при 25 С 1,8 Па, почти нерастворим в воде, растворимость в бензоле, хлороформе и этиловом спирте 2 %. Персистентен при pH 7 и меньше. Не вызывает коррозии металлов.

Малотоксичен, ЛД50 оральная для крыс более 12 г/кг, по другим данным — 1,7, кожно-резорбтивная для крыс около 4 г/кг. По данным УкрНИИГИНТОКС, ЛДзд оральная для лабораторных животных 1,5-

1,7г/кг, кумулятивность ярко выражена. При 2-летнем скармливании с пищей не выявлено отрицательных явлений у крыс при дозе 25 мг/кг корма, у собак — 30 мг/кг. Относится ко II и III классам опасности в зависимости от препаративной формы. Допустимое среднесуточное поступление в организм человека 0,007 мг/кг. Остаточные количества и продукт определяют с помощью ГЖХ, в воздухе рабочей зоны — с помощью ГЖХ с детектором по захвату электронов (Лещинская и дрч 1988).

Механизм действия такой же, как у бифенила (Leroux, Friz, 1988).

Препаративные формы: 75, 60, 50, 25, 20 % с. п.; 96 % технический; 30 % Д; 30 % грак.; 24 % к. э. и др. В заводской упаковке хранится длительное время. Предназначен для защиты: капусты от килы (P. brassicae), 22,5- 45 кг/га, с заделкой в почву на глубину 10-15 см, от черной ножки проводят обработку перед высадкой рассады, 55 кг/га, с заделкой на глубину 5 см; картофеля от парши (Acinomyces scabies, Srepomyces scabies) и ризоктониоза (R. solani), 40-75 кг/га, внесением в почву или путем обработки клубней, 6-7 кг/т; клевера и люцерны от рака (Scleroinia rifoliorum) путем обработки в течение первой недели после укоса, 10-12,5 кг/га, а при сильном развитии болезни и поздней осенью.

Для защиты огурца от ризоктониоза препарат вносят в почву через день после посева, 28 кг/га; семена пшеницы и ржи от твердой головни протравливают из расчета 2 кг/т; озимые зерновые от снежной плесени обрабатывают поздней осенью в дозе 10 кг/га; для защиты салата-латука от ризоктониоза, или полегания сеянцев (R. solani), вносят в почву до выращивания из расчета 7 г д. в/мг, желательно укрывать почву полиэтиленовой пленкой (O’ Neill, 1984).

Семена сахарной свеклы от комплекса болезней протравливают при норме расхода 6 кг/т, лучший эффект обеспечивается смесью с ТМТД; для защиты томата от ризоктониозной корневой гнили применяют 75 % с. п. в концентрации 4,8 %, 4,5 кг/га, или обрабатывают лунки в момент высева семян, не допуская попадания препарата на семена, а в борьбе с ризоктониозом, проявляющимся в форме гнили плодов, опрыскивают почву 75 % с. п. в концентрации 0,72 %,

13,5кг/га, избегая попадания препарата на листья растений. Против южной склероциальной гнили томата и перца добавляют в лунки при высадке рассады200-250 см3 раствора в концентрации 0,4-0,6 %.

Для защиты чеснока от белой склероциальной гнили (S. cepivorum) применяют 75 % с. п. в концентрации 3,3 %, опрыскивая почву при посадке, или проводят предпосевную обработку зубков в дозе 13-14г/кг с добавлением прилипателя; на хлопчатнике от вертициллезного вилта (Vericillium dahliae) и ризоктониоза (R. solani) вносят в почву одновременно с высевом семян с помощью специальной аппаратуры в дозе 10-12 кг/га. Эффективен на декоративных культурах.

В почве не разрушается в течение года. Не снижает активность Т. harzianum, а при защите арахиса от южной склероциальной гнили их совместное применение (квинтоцен в дозе 11,2 кг д. в/га) было более эффективно. Стимулирует образование склероциев Rhizoconia sp., что, возможно, является причиной возникновения резистентных форм грибов этого рода. Фитоциден при попадании на вегетирующие растения. Снижает всхожесть семян чувствительных культур.

Совместим с различными препаратами, кроме щелочных. Известны комбинированные препараты на основе квинтоцена: акти-дион RZ, содержащий 75% квинтоцена и 1,3% циклогексимида; воронит-специаль, включающий 25 % квинтоцена и 3 % фуберидазола; терраклор супер-Х и терра-кот Л, содержащие 23,2 % квинтоцена и 5,8 % этридцзола; фомизан — 20 % квинтоцена и 0,2 % дикофола, а также солстан фолпетом).

МФТ-651. Фунгицид и бактерицид. Активен в отношении Aphnomyces cochlioides, Corynebacerium michiganense, Pyhium aphanidermaum, Srepomyces scabies. Препаративные формы: 50 % с. п., 0,3 % д Предназначен для защиты крестоцветных, включая капусту, от килу путем внесения в почву в дозе 0,5-1,2 кг д. в/га независимо от типа почвы. По эффективности значительно превосходит квинтоцен. Не фитоциден для различных сортов крестоцветных культур (Inami е. ц 1988; Tanaka, 1988).

Текнацен (алтритан, арена, нью хистор, тетрахлорнитробензол, турбостор, фолосан, фузарекс, хитек, чикмен 3142); 1,2,4,5-тетрахлор-3 нитробензол. Относится к ароматическим нитросоединениям. Бесцветные кристаллы, т. пл. 99 С, заметно летуч при обычной температуре. Нерастворим в воде, при 25 °С в метаноле растворяется около 4 % хорошо растворим в бензоле, хлороформе и сероуглероде. Добавление в пищу ежедневно 57 и 215 мг препарата/кг не вызывало гибели соответственно крыс и мышей. Допустимое среднесуточное поступление в организм человека 0,01 мг/кг. Остаточные количества определяют с помощью ГЖХ, продукт анализируют полярографически.

Фунгицид защитного контактного действия, регулятор роста. Высокоизбирателен в отношении возбудителей фузариоза и серой гнили.

Препаративные формы: 6 % д., 5 и 10 % гран., шашки для тепловой возгонки. Предназначен для защиты клубней картофеля от сухое фузариозной гнили (F. solani), предотвращает преждевременное прорастание их при хранении. Используется в теплицах для борьбы с серой гнилью (В. cinerea) путем тепловой возгонки. Найдены резистентные к текнацену штаммы R. solani, имеющие перекрестную устойчивость к фунгицидам этой группы, но проблема устойчивости не стоит очень остро.

Известны комбинированные препараты: фузарекс Т, содержащий 30 % текнацена и 10 % тиабендазола, а также аэрозоль фумит текналина (с гамма-изомером ГХЦГ); сторит SS (с тиабендазолом).

Трихлординитробензол (олпизан, хемагро 2635) содержит 80 % 1,2,4-трихлор-3,5-динитробензола и 20 % 1,2,3-трихлор-4,6-дкнитро бензола. Относится к группе ароматических нитросоединений. Желтые кристаллы, т. пл. 81—86 °С, среднелетуч, нерастворим в воде, слабо растворяется в этаноле, хорошо — в органических растворителях. Среднетоксичен, ЛД50 оральная для крыс 425 мг/кг. Остаточные количества и продукт анализируют с помощью ГЖХ.

Фунгицид контактного действия. Препаративные формы: 70 % с. п., 24% к. э., 10 % д. и гран. Эффективен против почвообитающих фитопатогенных грибов при внесении в почву и обработке семян.