В 1908 г. Винтерщтейн и Хистенд показали присутствие в сложных липидах углеводных остатков. Этот факт неоднократно подтверждался позднее. Однако точная природа этих соединений оставалась неизвестной до тех пор, пока Картер, Мак-Клюэр и Слайфер не установили присутствие в липидах двух галактозилглицериновых липидов, с которыми связана большая часть углеводов, найденных в липидах.
Нужно отметить также, что с того времени как из пшеничной муки были выделены эти галактолипиды, эти соединения считают основными липидами зеленых листьев. Они специфически связаны с фотосинтетической тканью, достигая в хлоропластах концентрации 0,01М (см. также работу Винтермэнса). Бензольная вытяжка отбеленной муки подвергалась девятикратному протизоточному распределению между н-гептаном и 95%-ным метиловым спиртом. В результате были получены четыре фракции, представленные в основном триглицеридами, стеридами, липопротеинами и липоуглеводами. С помощью трех-кратного распределения осуществляли вторичное извлечение липоуглеводного материала, который затем фракционировали ацетоном на более или менее растворимые части. С помощью хроматографии и аналитическим методом установлено присутствие двух компонентов. Жирные кислоты из липоуглеводных фракций выделяли с помощью щелочного гидролиза, а остаток подвергали кристаллизации. Используя специфичность ферментов и окисление перйодатом, установили, что выделенное из более растворимого компонента соединение представляет собой бета-О-галактопиранозил-1-глицерин, а из менее растворимой фракции — альфа-галактопиранозил — 1,6-бета-галактопиранозил-1 — глицерин.
В работе Мэзона и Джонстона галактозилглицериновые липиды также концентрировались путем противоточкого распределения липидной фракции, нерастворимой в ацетоне. Дигалактозилглицерин, описанный Картером с сотр., был выделен из соответствующих фракций муки двух образцов; на основании аналитических исследований установлено, что дигалактозилглицериновые липиды составляют около 40% фосфолипидной фракции. Моногалактозилглицерин был обнаружен в виде следов, хотя Картер с сотр. показали, что отношение моногалактоз ил глицерин а к дигалактозилглицерину составляет примерно 3 : 7. Мэзон и Джонстон допускают, что мука из твердозерной пшеницы в этом отношении отличается от муки мучнистых пшениц или что соответствующая обработка муки, с целью ее обесцвечивания, может влиять на появление моногалактозилглицериновых липидов. Однако предстоит уточнить, не было ли в этих двух указанных работах заметных различий в методах извлечения и фракционирования.
Позднее Картере сотр. описали метод выделения чистого моногалактозилглицеринового липида, основанный на хроматографии на кремниевой кислоте. Что касается дигалактозилглицеринового липида, то его отделяли от цереброзидов только после частичного метилирования. Для подтверждения того, что в исходном липиде две карбоксильные группы жирной кислоты присоединены к соседним гидроксильным группам глицерина, использовали метилирование, омыление и окисление перйодатом. Таким образом, галактоз ил глицериновые липиды являются 2,3-ди-глицеридами, углеводная часть которых присоединена в положении 1. Состав жирных кислот моно- и дигалактозилглицериновых липидов был установлен с помощью газовой хроматографии. Как видно из следующего, здесь имеются заметные различия.
Распределение отдельного моногалактозильного компонента аналогично его распределению в смеси всех липидов из муки. Центнер показал наличие в ацетоновых экстрактах из клейковины (и в меньшей степени из муки) компонентов, образующих при гидролизе галактозу и глицерин.