Левомицетин — Laevomycetinurn (алфицетнн, берлицетин, биофеникол, глобинекол, галомицетин, детреомицина, лейкомицин, лицетин, параксин, синтомицетин, тифомицин, хемицетина, хлорамфеникол, хлорбиотина хлоронитрил, хлорамфицин, хлорфеницина, хлорнитромицин, хлормицетин, хлороциклин).
Получен из культурной среды актиномицета Streptomyces venesuellae (Burkholdev, 1947). В 1948 г. он был очищен до кристаллического вида; в 1949 г. синтезирован в США и в СССР.
Химическая структура вещества, получаемого путем биосинтеза, и химическая структура синтетического препарата одинаковы.
Антибиотик имеет четыре изомера, из которых только левовращающий активен. В СССР он получил название левомицетин. Поскольку получить левовращающий изомер трудно, в некоторых странах антибиотик готовят в рацемическом виде и называют синтомицином.
Левомицетин — это белый кристаллический порошок, горький на вкус. При комнатной температуре трудно растворим в воде (1:400). Сухой препарат очень стабилен. Растворы его также достаточно стопки. В слабощелочной или нейтральной среде при 37° растворы левомицетина сохраняют свою активность в течение месяца, и даже через шесть месяцев разрушается не более 40—50% его. В щелочной же среде (рН выше 9,5) антибиотик легко разрушается. В растворах нейтральной или слабокислой реакции он не разрушается даже при кипячении в течение 5 часов, но разрушается при автоклавировании. При низких температурах (в холодильнике) насыщенные растворы сохраняются несколько месяцев, а слабые — несколько дней. Левомицетин устойчив к воздействию желудочного сока.
В организме животных есть ферменты, которые расщепляют молекулу левомицетина, поэтому он в большом количестве в инактивированной форме выделяется с мочой; только один аналог левомицетина — тиофеникол выделяется с мочой в активной форме.
Кристаллический левомицетин содержит не менее 98,5% антибиотика. Ввиду того, что препарат легко очищается от примесей и устойчив при хранении, его дозируют не в единицах действия, а в граммах (или миллиграммах).
Антибактериальный спектр действия левомицетина довольно широк и касается как грамотрицательных, так и грамположительных микробов, риккетсий и спирохет. На плесень влияет слабо, но в максимальной терапевтической концентрации угнетает рост некоторых из них.
На туберкулезную палочку и трипанозом левомицетин не действует. Как показал С. В. Захаренко и сотр., левомицетин слабо действует на бактериофаги и даже в количестве 10 мкг/мл не препятствует формированию антител против фагов.
Устойчивость микроорганизмов к левомицетину развивается с трудом как in vivo, так и in vitro, а при пассажах микробов на среды, не имеющие левомицетина, очень скоро исчезает совсем. Бактерии, которые приобрели устойчивость к левомицетину, становятся устойчивыми к пенициллину, стрептомицину и тетрациклину. Левомицетин действует синергентно с сульфаниламидными препаратами, тетрациклинами, стрептомицином и пенициллином.
Кроме противомикробного влияния, этот антибиотик обладает и некоторым антитоксическим действием особенно по отношению к столбнячному и дифтерийному токсинам, а также к токсину ботулинуса.