Дубильные вещества (полифенолы) широко распространены в растительном сырье и придают ему терпкий, вяжущий вкус.
Наиболее богаты дубильными веществами айва (до 1%), кизил (до 0,6%) и особенно терн (до 1,6%). Сравнительно много их в плодах диких яблонь и грушах некоторых сортов. Большинство же плодов и ягод содержит 0,1—0,2% дубильных веществ. Еще меньше их находится в овощах.
Дубильные вещества содержатся преимущественно в кожице плодов и, обладая бактерицидными свойствами, повышают устойчивость сырья к действию микроорганизмов.
Дубильные вещества разделяются на гидролизуемые и конденсированные.
Гидролизуемые дубильные вещества представляют собой смесь сложных эфиров, образованных глюкозой и ароматическими оксикарбоновыми кислотами — галловой, протокатеховой — и производными этих кислот. Типичным представителем гидролизуемых дубильных веществ является танин. Гидролиз его проходит под действием фермента таназы, а также может быть вызван действием кислот. При расщеплении одной молекулы танина образуется одна молекула глюкозы и пять молекул галловой или метадигалловой кислоты, которые были присоединены к глюкозе по месту всех ее гидроксильных групп.
Конденсированные дубильные вещества, к которым относятся катехины, имеют ядра, связанные между собой через углеродные атомы. Они не являются эфирами и гидролизу не подвергаются. Эти вещества близки к пигментам антоцианам, а также к гетероциклическим соединениям типа флавонов. В плодах катехины находятся в свободном виде или в виде сложных эфиров галловой кислоты.
Дубильные вещества окисляются кислородом воздуха. Этот процесс идет под действием окислительных ферментов и особенно сильно проявляется в яблоках. В результате окисления образуются флобафены коричневого или красного цвета. Процесс окисления протекает быстро и является одной из основных причин потемнения плодов, наблюдающегося иногда во время их переработки.
Ненасыщенные соединения (R), обладающие способностью легко окисляться, образуют перекиси.
Перекиси под действием фермента пероксидазы окисляют полифенолы (В) и при этом восстанавливаются.
Для того чтобы предупредить потемнение плодов, вызываемое окислением дубильных веществ, нужно защитить их от воздействия кислорода воздуха или принять меры к разрушению ферментной системы.
Потемнение плодов может явиться также следствием химического взаимодействия дубильных веществ с солями окиси железа. При этом гидролизуемые дубильные вещества дают черную окраску с синим оттенком, а конденсированные — с зеленым.
Вступая в реакцию с солями олова, дубильные вещества образуют соединения, имеющие розовую окраску.
При длительном нагревании наблюдается конденсация дубильных веществ с образованием высокомолекулярных соединений, имеющих красный оттенок.
Дубильные вещества хорошо растворяются в воде. С белковыми веществами они дают нерастворимые соединения (танаты).